Il territorio del comune è interessato dal Parco naturale regionale del Sasso Simone e Simoncello di cui è la sede capoluogo. Una fitta rete di sentieri ben segnalati permette delle escursioni sempre interessanti. Il paese si stende in longitudine lungo le pendici meridionali dell’omonimo monte, a 748 m s.l.m., ed è una “stazione climatica”. Accoglie numerosi turisti in estate grazie al suo clima particolarmente mite e asciutto. In inverno è possibile praticare lo sci e lo snowboard nelle rinnovate piste del Monte Carpegna. Il territorio comunale include anche ben due exclave, una identificabile nella località Palazzaccio, compresa tra i comuni di Borgo Pace (PU) e Sestino (AR) e l’altra, identificabile nella località Torre Fossati, compresa tra i comuni di Belforte all’Isauro (PU), Mercatello sul Metauro (PU), Sant’Angelo in Vado (PU) e Sestino (AR).
Una leggenda riportata dal Valli racconta che un Armileone Carpegna nel 466 riceve in dono, per i servigi prestati ad Odoacre, il dominio sul monte che prenderà il suo nome. Nel 962 un conte Ulderico di Carpegna, suo presunto discendente, riceve dall’imperatore Ottone I la conferma sulle terre di dominio e di altri feudi in Montefeltro e Romagna che ne legittima il titolo di feudo imperiale (documento poi rivelatosi falso).
Le giurisdizioni dei conti di Carpegna, situate tra il Montefeltro, la Massa Trabaria e l’alta Valtiberina, a cavallo della dorsale appenninica tra Umbria, Toscana, Marche e Romagna, arrivarono nel Medioevo a comprendere alcune decine di castelli. In età moderna erano costituite da otto castelli, di cui quattro erano compresi nella contea di Carpegna e altri quattro nel principato di Scavolino. Si trattava di Feudi Imperiali, cioè di territori praticamente indipendenti, autonomi dagli stati confinanti (lo Stato Pontificio, il Ducato di Urbino – a vantaggio del quale erano andati diversi castelli prima dipendenti dai Carpegna e in cui i suoi Signori, i Montefeltro, rivendicheranno sempre anche il feudo di Carpegna come proprio – e il Granducato di Toscana). Questi feudi imperiali di Carpegna rimasero in vita fino al 1819, quando furono devoluti al Papa.
Nel 1463 alla morte del conte Francesco, gli eredi si dividono i possessi della contea, originando le due linee dei conti di Carpegna di Castellaccia e di Carpegna di Scavolino Gattara. Nel 1670 il cardinale Gaspare (-1714), divenuto molto influente nella corte romana, riesce a vedersi riconoscere per la contea avìta notevole autonomia. Erige come sua sede oltre il palazzo a Roma, una imponente residenza nel paese. La contea ha così un mulino per la produzione di polvere da sparo che le incrementa notevoli entrate, riceve il privilegio papale di commerciare il sale acquistato a Rimini allo stesso prezzo di ogni altro stato sovrano, incrementando così il commercio del sale e di altre mercanzie tra la costa riminese e la Toscana. I conti si accordano con la vicina Repubblica di San Marino che, a grazie ai loro privilegi presso la corte papale, riesce a mantenere una propria effettiva indipendenza anche se mai rivendicata espressamente. Il nipote Francesco X Maria è tuttavia, privo di discendenza maschile e nomina suo erede il nipote Antonio, nato dal matrimonio della figlia Maria Laura con il marchese Mario Gabrielli. Ma l’imperatore Francesco I di Lorena, indispettito in qualità di granduca di Toscana, vuole far rispettare l’accordo del 1490 con Firenze, ove si sanciva il trasferimento della sovranità sulla contea alla Repubblica fiorentina in caso di estinzione maschile della famiglia. Così il 10 giugno 1749 108 soldati toscani invadono Carpegna. Ma presto la Francia prende le parti della Chiesa che protesta contro l’aggressione verso i territori da lei rivendicati a cui si affiancano anche il regno di Sardegna e la Spagna per sostenere l’autonomia del feudo. L’imperatore, trovatosi diplomaticamente isolato, dopo qualche anno di incertezze, ritira le sue truppe nel 1754 e il conte Antonio di Carpegna Gabrielli diviene l’effettivo possessore della contea fino all’espropriazione napoleonica del 1807.
Temporaneamente riacquistata nel 1814, la contea è definitivamente ceduta alla Chiesa dopo notevoli pressioni e minacce da parte della corte pontificia.
