Mercatino Conca ha origine ufficialmente il 29 gennaio 1508, quando Guidubaldo I di Montefeltro, duca di Urbino, emette un decreto con il quale autorizza la Comunità di Monte Grimano, a tenere nella “piazza” del nascente borgo, denominato in quel tempo “Genga del Mercato”, i mercati settimanali del venerdì e le fiere del Venerdì Santo, di Sant’Ubaldo e di San Pietro: ciò è favorito dal fatto che il nuovo centro abitato, sorto nella giurisdizione territoriale di quella Comunità, si trova in posizione più idonea allo svolgimento delle attività commerciali e di scambio.
Per questo motivo, “il Mercatino”, come sarà poi nominato sino ai primi anni del ‘600, registra presto un sensibile sviluppo demografico, grazie all’incremento di tali attività. Infatti, sul finire del Cinquecento, nel piccolo borgo esercitano già due osterie ed è luogo di frequente movimento di proprietari di bestiame, mercanti, macellai di città e sbirri della provincia feretrana.
Ciò gli consente, fin dalla prima metà del Seicento, di raggiungere una popolarità che si estende anche oltre la valle omonima. In quegli anni, circa 60 persone abitano la località e, di domenica, si svolgono anche le fiere agostane. Gli affari vanno bene, soprattutto per gli osti del Mercatino che nel 1614 sono invitati a tenere esclusiva osteria in Monte Grimano, in occasione di una festa svoltasi all’interno delle mura di quel castello.
Nel 1719, l’odierna piazza Verdi diventa proprietà comunale come suolo pubblico per fiere e mercati.
Dopo il 1865, con la costruzione della Strada Provinciale del Conca, ultimata nel 1869, nel tratto da Monte Cerignone fino al ponte sul torrente Gaiano, posto in corrispondenza dell’attuale confine con la Provincia di Rimini, a “Mercatino Conca” giungono altre famiglie, richiamate dalle possibilità commerciali offerte dalle sempre più affollate fiere del bestiame e dai mercati settimanali del venerdì. Si costruiscono nuove case verso il fiume, che spesso ha piene spaventose. La gente richiede un intervento dello Stato che arriva nel 1869, con la costruzione di un primo argine in muratura. Ciò favorisce nuovi insediamenti.
Ma il Conca favorirà anche le attività imprenditoriali: gualchiere, tintorie, stamperie di stoffe con i mangani, mulini, un lanificio e una fornace di calce idraulica; i mulini erano adibiti alla macinazione dei cereali e del “guado”, una pianta erbacea da cui si ricavava una tintura turchina, usata nelle tintorie locali per la colorazione dei tessuti.
La crescita del paese, anche dal punto di vista urbanistico, si deve, come accennato, alla sua favorevole e strategica posizione di fondovalle: sviluppatosi al centro di un trivio di strade che conducono alla Repubblica di San Marino, a Carpegna, a Macerata Feltria, a San Leo e alla vicina Romagna, è attraversato dalla Strada Provinciale n. 2 del Conca che ne favorisce l’incremento demografico e una certa autonomia.
Così, nel 1940, Mercatino Conca, dopo essersi staccato nel 1926 da Monte Grimano ed essere entrato a far parte del Comune di Piandicastello di cui, dal 1929, era già divenuto capoluogo, diventa Comune autonomo acquisendo le frazioni di Piandicastello e di Monte Altavelio e l’agglomerato rurale dislocato attorno al sito sul quale si ergeva lo scomparso castello di Ripalta.