Il comune sorge su una collina a poca distanza dal mare Adriatico, nel lembo meridionale della provincia di Pesaro e Urbino, presso la foce del fiume Cesano.
Risalendo il fiume, si incontrano i nuclei abitati di Castelvecchio, Monte Porzio, San Filippo sul Cesano, San Michele al Fiume, San Lorenzo in Campo e Pergola. Più a monte si trova Serra Sant’Abbondio, presso l’Eremo di Fonte Avellana alle pendici del Monte Catria (1701 m), il “gibbo” di dantesca memoria ed il più alto picco appenninico nella Provincia di Pesaro e Urbino. Qui vive l’aquila reale, il falco pellegrino, il rondone maggiore, la rondine montana e pure il lupo.
In un’area abitata già dall’età neolitica, nel VI secolo sulla sommità della collina aveva trovato sede un castello bizantino, presso il quale attorno all’anno Mille avvenne l’incastellamento della cittadina.
Per sfuggire dai pericoli del fondovalle, in special modo dalla località di San Gervasio, oggi nella periferia sud di Mondolfo, dove sorgeva un’importante monastero del quale resta la superba Chiesa dal più grande sarcofago ravvennate delle Marche conservato nella cripta, la popolazione si rifugiò sulla collina di Mondolfo. Il Castello, connotato dalle vie disposte a ventaglio lungo il degradare del versante meridionale del colle con nobili palazzi e ricche chiese, a seguito di una costante espansione urbanistica venne fortificato con l’innalzamento di due possenti cinte di mura che, grazie all’intervento dell’architetto militare Francesco di Giorgio Martini nel XV secolo, avranno a coronamento l’invincibile rocca, poi atterrata dalla neonata Italia sabauda. Una posizione, quella strategicamente scelta per Mondolfo, a 144 m s.l.m., ad appena due chilometri dal mare e, a poco più dalla Foce del Cesano, non certo casuale. Il Castello domina il litorale e la strada marina che lo percorre, è a guardia della Foce del Cesano, controlla l’accesso all’intera vallata, vigila sulle vicine località di San Costanzo e Stacciola. Si può ammirare, qui dal Belvedere, in direzione est, l’Adriatico.
Mondolfo è stato un presidio della costa a tutela da eventuali sbarchi di Saraceni, come quella volta che – attraverso la località ancora oggi segnata dall’antica Chiesa di S.Vittoria che si intravede dal belvedere nel boschetto sul crinale della collina a nord est – si dovette respingere con l’astuzia un attacco in forze di turchi provenienti dal mare, scesi a Marotta, oggi località balneare, ed intenzionati a razziare tutto il possibile lungo la costa e la valle. Così, a maggior presidio della foce del Cesano, fu costruita (circa all’odierna Piano Marina) la Bastia, possente torre quadrilatera a guardia del delta. Vi si trovava, con ogni probabilità, già da epoca romana pure un approdo, seppure secondario, per il traffico locale. Le imbarcazioni ricevevano le merci che da qui potevano confluire dalle tante località della valle del Cesano, percorsa dal diverticolo della Strada Consolare Flaminia che, a Cagli, si ricongiungeva con la direttrice principale alla volta di Roma.
