Il comune di S.Costanzo era assurto poi a grande importanza strategica, tanto che nel 1429 i fanesi ne sistemarono le mura per utilizzarlo nella temuta invasione dei Visconti. Con una Breve di Sisto IV gli abitanti di S.Costanzo, venivano nel 1492, sottratti alla giurisdizione di Fano, riconoscendo ad essi il diritto di giudicare le cause nella propria terra.

Dopo alterne vicende storiche, nel 1520, con Papa Urbano VIII, San Costanzo passò sotto il dominio dello Stato della Chiesa. Nel complesso l’architettura urbana si richiama al cinquecento, con edifici signorili dei nobili e case dei meno abbienti.

Nelle Chiese sono conservate le ricchezze pittoriche: nella Chiesa Collegiata, si ammira un antichissimo Crocefisso ed una pregevole Madonna su tavola del 1558, ritrovati nella grotta di S. Paterniano nella vicina Caminate, un dipinto di Ercole Ramazzini, raffigurante il presepe, una Madonna e Santi (sec.XVI) di Domenico Fanese, i 15 Misteri del Rosario e una Via Crucis, dipinti su piccole tele. Nella Chiesa di San Agostino, sono conservate varie tele del pittore fanese Giuseppe Ceccarini.

Nella Quadreria del Municipio, antica residenza dei Conti Cassi, si conserva una mirabile tela di Claudio Ridolfi detto il Veronese, raffigurante il Battesimo di Costantino. Il settecentesco Teatro “La Concordia”, edificato edificato sulla base dei rivellino del Castello, è stato recentemente restaurato ed aperto al pubblico.

Era, al tempo, sede di rappresentazioni teatrali composte da Vincenzo Monti, il quale soggiornava, con sua figlia Costanza, a San Costanzo ospiti della famiglia Cassi. Il Comune di San Costanzo si compone di due frazioni: Cerasa il cui nome, pare, risalga al nome del suo monte Ceregia, sul quale venne costruito il Castello sulle ceneri del Castello di Querciafissa. La Chiesa di San Lorenzo Martire, conserva un fonte battesimale in pietra del 1629.

L’altra frazione Stacciola, di antica costruzione, nel 1412 fu data in feudo da Pandolfo Malatesta a Niccolò Maurizi da Tolentino. Anche Stacciola è borgo fortificato.

Da centocinquant’anni nella prima domenica di Quaresima e nell’ultimo sabato e domenica di luglio, si svolge, la tradizionale e storica Sagra Polentara. Un classico invito ai buongustai alla ricerca di “piatti dimenticati.