Il nucleo originario di epoca altomedioevale, risalente presumibilmente al VI secolo d.C., era chiamato Castel delle Ripe e fu libero Comune di parte guelfa, ragion per cui, nel 1277, fu distrutto dai ghibellini della vicina Urbino.
La popolazione superstite trovò rifugio più a valle, tra le mura della potente abbazia benedettina di San Cristoforo del Ponte (sec. VIII) attorno alla quale, intorno al 1284, fu fatta costruire la nuova città, la cui fondazione fu affidata, da papa Martino IV, al prelato provenzale Guillaume Durand, governatore della Romagna e della Marca di Ancona che utilizza tecnici bolognesi ai quali fu forse dovuta la soluzione con due strade porticate.
In onore di Durand la città prese il nome di Casteldurante.
Signoria dei Brancaleoni, la città fu dapprima di Brancaleone, cui successero, congiuntamente, i figli Nicola Filippo, Pierfancesco e Gentile. A Pierfrancesco, rimasto unico “signore” dopo la morte dei fratelli, successero i nipoti Galeotto e Alberico (figli di Nicola Filippo) e Bartolomeo (figlio di Gentile), essendogli premorto l’unico figlio Lamberto. I tre cugini non vollero governare insieme e divisero pacificamente la signoria: ai fratelli Galeotto e Alberico, che rimasero insieme, andò la parte maggiore, compresa la città di Urbania, mentre Bartolomeo ottenne Mercatello sul Metauro e la Massa Trabaria. La signoria dei fratelli, divenuti tiranni, fu breve, perché furono massacrati dalla popolazione, che, tuttavia, non pensò a ripristinare l’antica libertà comunale, ma si offrì al duca di Urbino. Da quel momento il destino di Casteldurante seguirà quello di Urbino, tant’è che i loro signori si fregiarono del titolo di duchi di Urbino e conti di Casteldurante. Il ramo di Mercatello sul Metauro, invece, si estinse con Gentile, prima moglie di Federico da Montefeltro, duca di Urbino, cui portò in dote le terre della sua famiglia, che rimasero ai Montefeltro anche se da questo matrimonio non nacquero figli.
Sotto i Della Rovere, successori dei Montefeltro nel ducato di Urbino, l’antico signorile “palazzo dei Brancaleoni” fu restaurato e ristrutturato da un gruppo di architetti, comprendente Francesco di Giorgio Martini, Annibale della Genga e Paolo Scirri, quest’ultimo congiunto di Scirro Scirri, che era stato il primo maestro di architettura del Bramante. I duchi di Urbino usarono il palazzo come soggiorno estivo e il Barco ducale come residenza di caccia. Solo l’ultimo duca di Urbino, Francesco Maria II Della Rovere, visse in permanenza a Casteldurante trasferendovi la corte ducale, vi morì e fu sepolto nella chiesa del Santissimo Crocefisso. Alla sua morte, nel 1631, l’intero ducato di Urbino tornò sotto il dominio diretto dello Stato Pontificio. Il 18 febbraio 1635, papa Urbano VIII elevò Casteldurante al rango di città e di diocesi, cambiando, per la terza volta, il suo nome, che divenne Urbania.
Urbania è tra le Città decorate al valor militare per la guerra di liberazione ed è stata insignita della Medaglia di Bronzo al Valor Militare per il contributo dato alla Resistenza (in particolare all’attività della Brigata Garibaldi Romagnola)ed il tragico bombardamento subito il 23 gennaio 1944 da parte delle forze alleate, che provocò devastazioni e 248 vittime civili. Per tale motivo Urbania è stata riconosciuta Città martire della Provincia di Pesaro e Urbino. Ogni anno la ricorrenza è celebrata solennemente.
Al giorno d’oggi la città, pur molto piccola, è un centro turistico.
